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Difficile de choisir entre AD&D et AD&D2.
Je préfère les règles de la 1re édition (notamment les limitations races/classes/genres) mais la 2e a ses suppléments plus développés et des illustrations globalement plus travaillées voire d'une splendeur encore aujourd'hui inégalées (merci Caldwell, Elmore, Easley, Parkinson, ...).
Je vote de fait pour la 2e.

C'est AD&D sans hésiter
On a commencé avec les copains de collèges en BECMI, enfin en B en fait ! (1 an environ)
Et rapidement est sorti AD&D, donc on s'y est mis.
AD&D2 est sorti quand on commençait nos études sup et qu'on se voyait moins. Donc on n'y est jamais passé.
On a poursuivi un peu avant de faire un loooooooooooooooong brake de + de 15 ans, le temps que nos enfants grandissent. Maintenant les sessions sont "virtuelles" et j'ai fait le pas AD&D2 (merci Zedafty)

AD&D2 pour ma part, car c'est avec cette version que j'ai commencé.
Par la suite, j'avais troqué mes bouquins à un pote pour m'acheter ceux à couvertures noires (et j'ai un peu regretté ensuite ).
Et avec le temps je m'étais aussi dégoté le Guide du Maître AD&D, puis tous les autres ensuite (MdJ, UA, OA, Manuel des Plans...).
Les couvertures des bouquins AD&D sont par contre tellement plus classieuses que celles d'AD&D2. A l'intérieur par contre, AD&D est vraiment très bordélique, un chat n'y trouverai pas ses petits. Sans parler des règles alambiquées et éparpillées de ci de là entre plusieurs pages ou livres différents.
Un autre pote m'avait aussi prêté la boite de D&D (je ne sais plus laquelle, sans doute la rouge) et j'ai dû maîtrisé une ou deux parties avec au collège sur l'heure du midi.
D&D a l'avantage d'être beaucoup plus facile à assimiler, moins de règles, plus direct. J'aimais bien aussi ce côté "allégé".
Mais finalement, c'est avec AD&D2 que j'ai le plus maîtrisé, de loin, en ajoutant quelques éléments de AD&D.

J'ai l'impression que la version que l'on préfère est celle avec laquelle on a commencé à jouer

Pour moi, c'était ADD (et surtout avant l'arcana ). Mais j'avoue que pour comparer c'est assez difficile vu que je n'ai pas beaucoup pratiqué avec les autres versions (j'ai même découvert que les versions 2 et plus existaient en arrivant ici ). Comme je suis plutôt partisan du "les dés servent à faire du bruit derrière l'écran", les premières versions me suffisent largement (du moins avec les règles que j'utilise). Et parmi ces deux versions, je préfère la diversité que propose ADD par rapport à D&D au niveau des combinaisons races/classes.

@Flop

Alors j'ai commencé avec AD&D1 VO, puis D&D0 VF, puis AD&D2 et ainsi de suite...
Et finalement ma préférée reste AD&D2.

ADD2 sans hésitation

D&D (BECMI, B/X, Old School Essentials...), avec quelques modifications maison.
Et pas uniquement par nostalgie, pour la simplicité aussi.
N'ayant jamais été fan des combats, qu'ils ne soient pas trop tactiques dans ces éditions là ne me dérange pas.
Avec quelques bricolages, il y a même moyen d'éviter qu'ils ne traînent trop en longueur ("je le rate", "il te rate", "je le rate", "il te rate", "je touche ! Oh, un point de dégâts...", "il te rate", "je le rate"...)

ADD2 sans hésitation

J'ai jouer à la 3.5 et la 5ème mais ma préférée c'est D&D B/X (via Old School Essentials) je trouve cette édition parfaite.

D&D (B/X et BECMI : j'ai longtemps utilisé le livret de base B/X + le livret expert BECMI), parce que c'est le jeu avec lequel j'ai découvert le JDR, et parce que le système, y compris avec ses failles, laissait beaucoup de liberté.